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Phosgene – Wikipedia New Update

Phosgene is the organic chemical compound with the formula COCl 2.It is a colorless gas; in low concentrations, its odor resembles that of freshly cut hay or grass. Phosgene is a valued industrial building block, especially for the production of precursors of polyurethanes and polycarbonate plastics.. Phosgene is very poisonous and was used as a chemical weapon …

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2 , siehe “COCl2”-Weiterleitungen hier

Für die Verbindung CoCl siehe Cobalt (II) -chlorid

Chemische Komponenten

Phosgen ist die organische chemische Verbindung mit der Formel COCl 2

Es ist ein farbloses Gas; in geringen Konzentrationen ähnelt sein Geruch dem von frisch geschnittenem Heu oder Gras.[7] Phosgen ist ein wertvoller Industriebaustein, insbesondere für die Herstellung von Vorstufen von Polyurethanen und Polycarbonat-Kunststoffen

Phosgen ist sehr giftig und wurde im Ersten Weltkrieg als chemische Waffe eingesetzt, wo es für 85.000 Todesopfer verantwortlich war In der industriellen Produktion fallen geringe Mengen beim Abbau und der Verbrennung von chlororganischen Verbindungen an.[8] Struktur und grundlegende Eigenschaften [ bearbeiten ]

Phosgen ist ein planares Molekül, wie von der VSEPR-Theorie vorhergesagt

Der C=O-Abstand beträgt 1.18 Å, der C-Cl-Abstand 1.74 Å und der Cl-C-Cl-Winkel 111.8°.[9] Es ist eines der einfachsten Acylchloride, das sich formal von Kohlensäure ableitet

Herstellung [ bearbeiten ]

Industriell wird Phosgen hergestellt, indem gereinigtes Kohlenmonoxid und Chlorgas durch ein Bett aus poröser Aktivkohle geleitet werden, die als Katalysator dient:[8]

CO + Cl 2 → COCl 2 (ΔH rxn = –107,6 kJ/mol)

Diese Reaktion ist exotherm und wird typischerweise zwischen 50 und 150 °C durchgeführt

Oberhalb von 200 °C wird Phosgen wieder zu Kohlenmonoxid und Chlor, K eq (300 K) = 0,05

Die weltweite Produktion dieser Verbindung wurde 1989 auf 2,74 Millionen Tonnen geschätzt.[8] Phosgen ist ziemlich einfach herzustellen, wird aber als geplante chemische Waffe normalerweise als zu gefährlich angesehen, um es in großen Mengen zu transportieren

Stattdessen wird Phosgen normalerweise innerhalb derselben Anlage als Teil eines “on demand”-Prozesses produziert und verbraucht

Dies beinhaltet die Aufrechterhaltung äquivalenter Produktions- und Verbrauchsraten, wodurch die Phosgenmenge im System zu jeder Zeit ziemlich niedrig bleibt und die Risiken im Falle eines Unfalls verringert werden

Unbeabsichtigte Erzeugung [ bearbeiten ]

Unter ultravioletter (UV) Strahlung in Gegenwart von Sauerstoff wandeln sich einfache Organochloride wie Chloroform langsam in Phosgen um.[10] Phosgen wird auch als Metabolit von Chloroform gebildet, wahrscheinlich durch die Wirkung von Cytochrom P-450.[11] Tetrachlorkohlenstoff kann sich bei Hitzeeinwirkung an der Luft in Phosgen umwandeln

Dies war ein Problem, da Tetrachlorkohlenstoff ein wirksames Brandunterdrückungsmittel ist und früher in Feuerlöschern weit verbreitet war.[12] Es gibt Berichte über Todesfälle, die durch seine Verwendung zur Bekämpfung von Bränden in geschlossenen Räumen verursacht wurden.[13] Die Produktion von Phosgen und die eigene Toxizität von Tetrachlorkohlenstoff bedeuten, dass es für diesen Zweck nicht mehr verwendet wird.[12] Geschichte[Bearbeiten]

Phosgen wurde 1812 vom kornischen Chemiker John Davy (1790–1868) synthetisiert, indem er eine Mischung aus Kohlenmonoxid und Chlor dem Sonnenlicht aussetzte

Er nannte es “Phosgen” aus dem Griechischen φῶς (phos, Licht) und γεννάω (gennaō, gebären) in Bezug auf die Verwendung von Licht zur Förderung der Reaktion.[14] Im Laufe des 19

Jahrhunderts gewann es allmählich an Bedeutung in der chemischen Industrie, insbesondere in der Farbstoffherstellung

Reaktionen und Verwendungen [ bearbeiten ]

Die Reaktion eines organischen Substrats mit Phosgen wird als Phosgenierung bezeichnet.[8] Synthese von Carbonaten Diole reagieren mit Phosgen entweder zu linearen oder cyclischen Carbonaten (R = H, Alkyl, Aryl):

HOCR 2 −X−CR 2 OH + COCl 2 → 1 ⁄ n [OCR 2 −X−CR 2 OC(O)−] n + 2 HCl Ein Beispiel ist die Reaktion von Phosgen mit Bisphenol A.[8] Polycarbonate zu bilden

Synthese von Isocyanaten [ bearbeiten ]

Die Synthese von Isocyanaten aus Aminen veranschaulicht den elektrophilen Charakter dieses Reagenzes und seine Verwendung bei der Einführung des äquivalenten Synthons „CO2+“:[15]

RNH 2 + COCl 2 → RN=C=O + 2HCl (R = Alkyl, Aryl)

Solche Reaktionen werden im Labormaßstab in Gegenwart einer Base wie Pyridin durchgeführt, die das Nebenprodukt Chlorwasserstoff neutralisiert.

Im technischen Maßstab wird Phosgen im Überschuss eingesetzt, um die Ausbeute zu erhöhen und Nebenreaktionen zu vermeiden

Der Phosgenüberschuss wird bei der Aufarbeitung der anfallenden Endprodukte abgetrennt und in den Prozess zurückgeführt, wobei eventuell verbliebenes Phosgen in Wasser unter Verwendung von Aktivkohle als Katalysator zersetzt wird

Laboranwendungen [ bearbeiten ]

Im Forschungslabor findet Phosgen aufgrund von Sicherheitsbedenken heutzutage nur begrenzte Verwendung in der organischen Synthese

Eine Vielzahl von Ersatzstoffen wurde entwickelt, insbesondere Trichlormethylchlorformiat (“Diphosgen”), eine Flüssigkeit bei Raumtemperatur, und Bis(trichlormethyl)carbonat (“Triphosgen”), eine kristalline Substanz.[16] Abgesehen von den bisherigen industriell weit verbreiteten Reaktionen wird Phosgen auch zur Herstellung von Säurechloriden und Kohlendioxid aus Carbonsäuren verwendet:

RCO 2 H + COCl 2 → RC(O)Cl + HCl + CO 2

Solche Säurechloride reagieren mit Aminen und Alkoholen, um Amide bzw

Ester zu ergeben, die häufig verwendete Zwischenprodukte sind

Thionylchlorid wird häufiger und sicherer für diese Anwendung verwendet

Eine spezielle Anwendung für Phosgen ist die Herstellung von Chlorameisensäureestern wie Chlorameisensäurebenzylester:

ROH + COCl 2 → ROC(O)Cl + HCl

Bei der Synthese von Chlorformiaten wird Phosgen im Überschuss verwendet, um die Bildung des entsprechenden Kohlensäureesters zu verhindern

Phosgen wird in Schüttgütern und Metallflaschen gelagert

Der Auslass von Zylindern ist immer ein kegeliges Gewinde, das als CGA 160 bekannt ist

Industrielle Verwendung [ bearbeiten ]

Phosgen wird in der Industrie zur Herstellung von aromatischen Diisocyanaten wie Toluoldiisocyanat (TDI) und Methylendiphenyldiisocyanat (MDI) verwendet, die Vorstufen für die Herstellung von Polyurethanen und einigen Polycarbonaten sind

Mehr als 90 % des weltweit produzierten Phosgens werden in diesen Prozessen verwendet, wobei sich die größten Produktionseinheiten in den Vereinigten Staaten (Texas und Louisiana), Deutschland, Shanghai, Japan und Südkorea befinden

Die wichtigsten Hersteller sind Dow Chemical, Covestro und BASF

Phosgen wird bei der Herstellung von aliphatischen Diisocyanaten wie Hexamethylendiisocyanat (HDI) und Isophorondiisocyanat (IPDI) verwendet, die Vorstufen für die Herstellung moderner Beschichtungen sind

Phosgen wird auch zur Herstellung von Monoisocyanaten verwendet, die als Pestizidvorläufer (z

Methylisocyanat) verwendet werden

Andere Reaktionen [Bearbeiten]

Phosgen reagiert mit Wasser unter Freisetzung von Chlorwasserstoff und Kohlendioxid:

COCl2 + H2O → CO2 + 2HCl

Analog wandelt es sich bei Kontakt mit Ammoniak in Harnstoff um:

COCl 2 + 4NH 3 → CO(NH 2 ) 2 + 2NH 4 Cl

Halogenidaustausch mit Stickstofftrifluorid und Aluminiumtribromid ergibt COF 2 bzw

COBr 2. [8]

Chemische Kriegsführung Es ist in Anhang 3 der Chemiewaffenkonvention aufgeführt: Alle Produktionsstätten, die mehr als 30 Tonnen pro Jahr herstellen, müssen der OPCW gemeldet werden.[17] Obwohl weniger toxisch als viele andere chemische Waffen wie Sarin, wird Phosgen aufgrund seiner einfacheren Herstellungsanforderungen im Vergleich zu technisch fortgeschritteneren chemischen Waffen wie dem Nervenkampfstoff Tabun der ersten Generation immer noch als brauchbarer chemischer Kampfstoff angesehen.[18 ]

Phosgen wurde erstmals 1915 im Ersten Weltkrieg von den Franzosen als chemische Waffe eingesetzt.[19] Es wurde auch in einer Mischung mit einem gleichen Volumen Chlor verwendet, wobei das Chlor dabei half, das dichtere Phosgen zu verteilen.[20][21] Phosgen war stärker als Chlor, obwohl einige Symptome 24 Stunden oder länger brauchten, um sich zu manifestieren

Nach der umfangreichen Verwendung von Phosgen während des Ersten Weltkriegs wurde es von verschiedenen Ländern gelagert

[22] [23] [24]

Phosgen wurde dann von der kaiserlichen japanischen Armee während des Zweiten Chinesisch-Japanischen Krieges nur selten gegen die Chinesen eingesetzt.[25] Gaswaffen wie Phosgen wurden von Einheit 731 hergestellt

Toxikologie und Sicherheit [ bearbeiten ]

American Red Cross and Medical Research Committee, „An Atlas of Gas Poisoning“, Platte II, Phosgen-Patient

Phosgen ist ein heimtückisches Gift, da der Geruch möglicherweise nicht bemerkt wird und die Symptome erst langsam auftreten.[26]

Die Geruchswahrnehmungsschwelle für Phosgen beträgt 0,4 ppm, das Vierfache des Grenzwertes

Seine hohe Toxizität ergibt sich aus der Wirkung des Phosgens auf die -OH-, -NH 2 – und -SH-Gruppen der Proteine in den Lungenbläschen (dem Ort des Gasaustauschs), wobei entsprechend den Reaktionen funktionelle Ester-, Amid- und Thioestergruppen gebildet werden oben diskutiert

Dies führt zu einer Störung der Blut-Luft-Schranke und schließlich zu einem Lungenödem

Das Ausmaß der Schädigung in den Alveolen hängt nicht primär von der Phosgenkonzentration in der Atemluft ab, sondern die Dosis (Menge an eingeatmetem Phosgen) ist entscheidend.[27] Die Dosis kann ungefähr als “Konzentration” × “Expositionsdauer” berechnet werden.[27][28] Daher tragen Personen an Arbeitsplätzen, an denen die Gefahr einer unbeabsichtigten Phosgenfreisetzung besteht, normalerweise Indikatorplaketten nahe an Nase und Mund.[29] Solche Abzeichen zeigen die ungefähre eingeatmete Dosis an, was eine sofortige Behandlung ermöglicht, wenn die überwachte Dosis über sichere Grenzwerte steigt

[29]

Bei geringen oder mäßigen Mengen eingeatmeten Phosgens ist die exponierte Person zu überwachen und vorsorglich zu therapieren und nach mehreren Stunden zu entlassen

Bei höheren Dosen von inhaliertem Phosgen (über 150 ppm × min) entwickelt sich häufig ein Lungenödem, das durch Röntgenbildgebung und rückläufige Blutsauerstoffkonzentration nachgewiesen werden kann

Das Einatmen solch hoher Dosen kann schließlich innerhalb von Stunden bis zu 2–3 Tagen nach der Exposition zum Tod führen Sarin oder Tabun), sondern auf die typischen Wirkungen: Der Betroffene entwickelt möglicherweise stundenlang keine Symptome, bis ein Ödem auftritt, dann könnte es für eine medizinische Behandlung zu spät sein.[30] Fast alle Todesfälle durch unbeabsichtigte Freisetzungen beim industriellen Umgang mit Phosgen ereigneten sich auf diese Weise

Rechtzeitig behandelte Lungenödeme heilen hingegen in der Regel mittel- und langfristig ohne größere Folgen nach einigen Tagen oder Wochen nach der Exposition aus.[31][32] Nichtsdestotrotz sollten die gesundheitsschädlichen Auswirkungen auf die Lungenfunktion durch eine unbehandelte, chronische Phosgenexposition auf niedrigem Niveau nicht ignoriert werden; Obwohl es nicht Konzentrationen ausgesetzt war, die hoch genug waren, um sofort ein Ödem zu verursachen, wurde bei vielen synthetischen Chemikern (z

Leonidas Zervas), die mit der Verbindung arbeiteten, von chronischen Gesundheitsproblemen der Atemwege und schließlich Atemstillstand durch kontinuierliche Exposition in geringer Höhe berichtet

Bei versehentlicher Freisetzung von Phosgen in einer Industrie- oder Laborumgebung auftritt, kann es mit Ammoniakgas gemildert werden; bei verschütteten Flüssigkeiten (z

von Diphosgen oder Phosgenlösungen) kann ein Absorptionsmittel und Soda verwendet werden.[33] Unfälle[Bearbeiten]

Der erste große Vorfall im Zusammenhang mit Phosgen ereignete sich im Mai 1928, als elf Tonnen Phosgen aus einem Lager für Kriegsreserven in der Hamburger Innenstadt austraten

[34] Dreihundert Menschen wurden vergiftet, von denen zehn starben

[34]

300 Menschen wurden vergiftet, von denen zehn starben

In der zweiten Hälfte des 20

Jahrhunderts kam es in Europa, Asien und den USA zu mehreren tödlichen Zwischenfällen mit Phosgen

Die meisten von ihnen wurden von Behörden untersucht und die Ergebnisse der Öffentlichkeit zugänglich gemacht

Zum Beispiel wurde Phosgen ursprünglich für die Katastrophe von Bhopal verantwortlich gemacht, aber Untersuchungen ergaben, dass Methylisocyanat für die zahlreichen Vergiftungen und Todesfälle verantwortlich ist

Die jüngsten größeren Vorfälle ereigneten sich im Januar 2010 und im Mai 2016 West Virginia tötete 2010 einen Angestellten.[35] Das US Chemical Safety Board veröffentlichte ein Video, das den Unfall detailliert beschreibt.[36] Sechs Jahre später trat in einer Anlage der BASF in Südkorea ein Phosgenleck auf, bei dem ein Auftragnehmer eine tödliche Dosis Phosgen einatmete.[37] Siehe auch[Bearbeiten]